Título: SÍNTESE E COMPLEXAÇÃO DA HEXAIDROQUINOLINA COM ?-CICLODEXTRINA ESTRATÉGIA PARA AUMENTO DA SOLUBILIDADE
Título alternativo: SYNTHESIS AND COMPLEXATION OF HEXAHYDROQUINOLINE WITH ?-CYCLODEXTRIN A STRATEGY TO INCREASE SOLUBILITY
Autoria de: Beatriz Pereira dos Santos
Orientação de: Luciana de Matos Alves Pinto
Presidente da banca: Luciana de Matos Alves Pinto
Primeiro membro da banca: Sérgio Scherrer Thomasi
Segundo membro da banca: Débora da Silva Maculan Fernandes
Terceiro membro da banca: Fabiana Moreira de Carvalho
Palavras-chaves: Hexaidroquinolina, ?-ciclodextrina, solubilidade, dissolução, reação multicomponente
Data da defesa: 26/06/2026
Semestre letivo da defesa: 2026-1
Data da versão final: 29/06/2026
Data da publicação: 29/06/2026
Referência: Santos, B. P. d. SÍNTESE E COMPLEXAÇÃO DA HEXAIDROQUINOLINA COM ?-CICLODEXTRINA ESTRATÉGIA PARA AUMENTO DA SOLUBILIDADE. 2026. 51 p. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Química Bacharelado)-Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2026.
Resumo: As hexaidroquinolinas (HQs) apresentam diversas atividades biológicas promissoras, mas sua baixa solubilidade em água limita a biodisponibilidade. A formação de complexos de inclusão (CIs) com ciclodextrinas é uma estratégia eficaz para superar essa limitação. O objetivo foi sintetizar a molécula etil 2-metil-5-oxo-4-fenil-1,4,5,6,7,8-hexaidroquinolina-3-carboxilato (HQ) e avaliar a melhoria da sua taxa de dissolução em água por meio da formação de CIs com ?-ciclodextrina. A síntese foi realizada por reação multicomponente catalisada por nitrato de cério e amônio, com caracterização inicial por DSC e FTIR. Foram conduzidos testes de solubilidade e construção de isotermas na presença de ?-ciclodextrina, avaliando a cinética de inclusão por monitoramento espectrofotométrico. Os complexos foram preparados nas razões molares 11 e 12, solubilizando a HQ em acetonaetanol e a ?-ciclodextrina em água, seguidos de rotaevaporação e liofilização. A confirmação foi feita por FTIR e DSC.
Abstract: Hexahydroquinolines (HQs) have various promising biological activities, but their low water solubility limits their bioavailability. Forming inclusion complexes (ICs) with cyclodextrins is an effective strategy to overcome this limitation. The goal was to synthesize the molecule ethyl 2-methyl-5-oxo-4-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate (HQ) and evaluate the improvement of its water dissolution rate through the formation of ICs with ?-cyclodextrin. The synthesis was done via a multicomponent reaction catalyzed by cerium ammonium nitrate, with initial characterization by DSC and FTIR. Solubility tests and isotherm construction were carried out in the presence of ?-cyclodextrin, assessing the inclusion kinetics by spectrophotometric monitoring. The complexes were prepared in 11 and 12 molar ratios, dissolving HQ in acetoneethanol and ?-cyclodextrin in water, followed by rotary evaporation and lyophilization. Confirmation was done using FTIR and DSC.
URI alternaviva: sem URI do Repositório Institucional da UFLA até o momento.
Curso: G021 - QUÍMICA (BACHARELADO)
Nome da editora: Universidade Federal de Lavras
Sigla da editora: UFLA
País da editora: Brasil
Gênero textual: Trabalho de Conclusão de Curso
Nome da língua do conteúdo: Português
Código da língua do conteúdo: por
Licença de acesso: Acesso aberto
Nome da licença: Licença do Repositório Institucional da Universidade Federal de Lavras
URI da licença: repositorio.ufla.br
Termos da licença: Acesso aos termos da licença em repositorio.ufla.br
Detentores dos direitos autorais: Beatriz Pereira dos Santos e Universidade Federal de Lavras
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