Título: REVELANDO A CONFORMAÇÃO ÚNICA DO CÁTION 3-FLUOROPIRROLIDÍNICO
Título alternativo: Unveiling the Singular Conformation of the 3-Fluoropyrrolidinium Cation
Autoria de: Ana Flavia Candida Silva
Orientação de: Matheus Puggina de Freitas
Presidente da banca: Matheus Puggina de Freitas
Primeiro membro da banca: Josefina Aparecida de Souza
Segundo membro da banca: Natânia Estefany Rodrigues
Palavras-chaves: Cátion 3-fluoropirrolidínico, análise conformacional, cálculos químico- quânticos, espectroscopia de infravermelho, compostos organofluorados
Data da defesa: 30/01/2025
Semestre letivo da defesa: 2024-2
Data da versão final: 06/02/2025
Data da publicação: 06/02/2025
Referência: Silva, A. F. C. REVELANDO A CONFORMAÇÃO ÚNICA DO CÁTION 3-FLUOROPIRROLIDÍNICO. 2025. 42 p. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Química Bacharelado)-Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2025.
Resumo: O presente trabalho tem como objetivo investigar a análise conformacional do cátion 3-fluoropirrolidínico por meio de cálculos teóricos e espectroscopia no infravermelho. O foco principal é identificar os fatores que determinam a predominância de uma única conformação para esse cátion????????. A metodologia empregada inclui a obtenção do espectro infravermelho do cloridrato de 3-fluoropirrolidina comercial usando um espectrômetro FTIR Shimadzu Affinity. Foram realizadas 32 varreduras com uma resolução de 2 cm????????¹. Os cálculos teóricos envolveram a otimização geométrica e cálculos de frequência na fase gasosa e em DMSO implícito, utilizando o modelo de Densidade de Solvatação (SMD) no nível de teoria CCSDDGTZVP. Além disso, foi realizada uma análise de Orbitais Moleculares Naturais (NBO) para examinar as interações eletrônicas????????. Os resultados demonstraram que o cátion 3-fluoropirrolidínico adota exclusivamente a conformação pseudo-axial na forma de envelope na fase gasosa. Esse comportamento foi validado experimentalmente através da espectroscopia no infravermelho, que apresentou uma forte correlação (R² 0,98) entre as bandas observadas experimentalmente e as frequências calculadas para o conformero axial????????. Na conclusão, o estudo esclarece que a predominância da conformação pseudo-axial do cátion 3-fluoropirrolidínico está associada à presença de interações eletrostáticas e ligações de hidrogênio. A pesquisa contribui para a compreensão da influência do átomo de flúor em compostos heterocíclicos, fornecendo subsídios para estudos futuros no campo da química computacional e espectroscópica????????.
Abstract: The present study aims to investigate the conformational analysis of the 3-fluoropyrrolidinium cation through theoretical calculations and infrared spectroscopy. The primary focus is to identify the factors that determine the predominance of a single conformation for this cation. The methodology employed includes obtaining the infrared spectrum of commercial 3-fluoropyrrolidine hydrochloride using a Shimadzu Affinity FTIR spectrometer. A total of 32 scans were performed with a resolution of 2 cm????????¹. The theoretical calculations involved geometric optimization and frequency calculations in the gas phase and implicit DMSO, using the Solvation Model Density (SMD) at the CCSDDGTZVP theory level. Additionally, a Natural Bond Orbital (NBO) analysis was conducted to examine electronic interactions. The results demonstrated that the 3-fluoropyrrolidinium cation exclusively adopts the pseudo-axial envelope conformation in the gas phase. This behavior was experimentally validated through infrared spectroscopy, which showed a strong correlation (R² 0.98) between the experimentally observed bands and the calculated frequencies for the axial conformer. In conclusion, the study clarifies that the predominance of the pseudo-axial conformation of the 3-fluoropyrrolidinium cation is associated with the presence of electrostatic interactions and hydrogen bonding. The research contributes to understanding the influence of the fluorine atom in heterocyclic compounds, providing insights for future studies in the field of computational and spectroscopic chemistry.
URI alternaviva: sem URI do Repositório Institucional da UFLA até o momento.
Curso: G021 - QUÍMICA (BACHARELADO)
Nome da editora: Universidade Federal de Lavras
Sigla da editora: UFLA
País da editora: Brasil
Gênero textual: Trabalho de Conclusão de Curso
Nome da língua do conteúdo: Português
Código da língua do conteúdo: por
Licença de acesso: Acesso aberto
Nome da licença: Licença do Repositório Institucional da Universidade Federal de Lavras
URI da licença: repositorio.ufla.br
Termos da licença: Acesso aos termos da licença em repositorio.ufla.br
Detentores dos direitos autorais: Ana Flavia Candida Silva e Universidade Federal de Lavras
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