Título: ANÁLISE DETALHADA DA FORMAÇÃO E PROPRIEDADES DAS LIGNANAS DO TIPO 8-5 UMA ABORDAGEM INTEGRADA DE BIOSSÍNTESE E RMN
Título alternativo: DETAILED ANALYSIS OF THE FORMATION AND PROPERTIES OF 8-5 TYPE LIGNANS AN INTEGRATED APPROACH TO BIOSYNTHESIS AND NMR
Autoria de: Gabriel Fernandes
Orientação de: Sergio Scherrer Thomasi
Presidente da banca: Sérgio Shcerrer Thomasi
Primeiro membro da banca: Luciana Lopes Silva Pereira
Segundo membro da banca: Barbara Sayuri Bellete
Terceiro membro da banca: Mariana de Rezende Bonésio
Palavras-chaves: Lignanas, Biossíntese, Estrutura química, Propriedades farmacológicas, Conformação molecular
Data da defesa: 15/08/2024
Semestre letivo da defesa: 2024-1
Data da versão final: 24/08/2024
Data da publicação: 24/08/2024
Referência: Fernandes, G. ANÁLISE DETALHADA DA FORMAÇÃO E PROPRIEDADES DAS LIGNANAS DO TIPO 8-5 UMA ABORDAGEM INTEGRADA DE BIOSSÍNTESE E RMN. 2024. 30 p. Trabalho de Conclusão de Curso (Graduação em Química Bacharelado)-Universidade Federal de Lavras, Lavras, 2024.
Resumo: As lignanas são fenóis naturais amplamente distribuídos no reino vegetal e possuem diversas propriedades farmacológicas. Estes compostos são derivados da via biossintética do ácido chiquímico e apresentam estruturas diméricas com variação no grau de oxidação e padrões de substituição. Classificadas em oito grupos, as lignanas incluem arilnaftaleno, ariltetralina, dibenzociclooctadieno, entre outros. Elas desempenham papéis ecológicos importantes, como defesa contra herbívoros e microrganismos. As lignanas são encontradas principalmente em plantas lenhosas e arbustos, sendo cruciais na resistência mecânica e proteção das plantas. Estudos recentes indicam que as lignanas possuem várias atividades biológicas e farmacológicas, incluindo propriedades bactericidas, antivirais, anticancerígenas, e anti-inflamatórias. A lignina, um componente importante das lignanas, contribui para a resistência dos tecidos vegetais e o transporte de nutrientes. As lignanas também têm sido investigadas por seus efeitos terapêuticos, como o uso de podofilotoxina no tratamento de câncer e lignanas de Schisandra chinensis para hepatite. A pesquisa focou na lignana tipo 8-5, especificamente o álcool 9-O-?-D-glicopiranosídeo-7,8-dihidróxi-dehidroconiferílico, isolado da polpa de açaí. O estudo abordou a biossíntese desta lignana, considerando a influência dos grupamentos no anel aromático e a constante de acoplamento entre grupos metilênicos. Foram realizadas investigações conformacionais usando o método semi-empírico AM1 e cálculos de constante de acoplamento spin-spin (CASS) para entender as diferenças entre isômeros cis e trans. Os resultados mostraram que as constantes de acoplamento são maiores nos isômeros cis e variam conforme o substituinte. A análise detalhada da conformação e dos substituintes forneceu insights valiosos sobre a estrutura e reatividade das lignanas, destacando a importância da conformação molecular na interpretação dos dados espectroscópicos e suas possíveis aplicações farmacológicas.
Abstract: Lignans are natural phenols widely distributed in the plant kingdom and possess various pharmacological properties. These compounds are derived from the shikimic acid biosynthetic pathway and exhibit dimeric structures with variations in oxidation levels and substitution patterns. Classified into eight groups, lignans include aryl naphthalene, aryl tetrahydronaphthalene, dibenzocyclooctadiene, among others. They play important ecological roles, such as defense against herbivores and microorganisms. Lignans are primarily found in woody plants and shrubs, being crucial for the mechanical resistance and protection of plants. Recent studies indicate that lignans have various biological and pharmacological activities, including bactericidal, antiviral, anticancer, and anti-inflammatory properties. Lignin, an important component of lignans, contributes to the resistance of plant tissues and nutrient transport. Lignans have also been investigated for their therapeutic effects, such as the use of podophyllotoxin in cancer treatment and lignans from Schisandra chinensis for hepatitis. The research focused on the 8-5 type lignan, specifically 9-O-?-D-glucopyranosyl-7,8- dihydroxydehydroconiferyl alcohol, isolated from açaí pulp. The study addressed the biosynthesis of this lignan, considering the influence of groups on the aromatic ring and the coupling constant between methylene groups. Conformational investigations were carried out using the semi-empirical AM1 method and spin-spin coupling constant (CASS) calculations to understand the differences between cis and trans isomers. The results showed that the coupling constants are higher in the cis isomers and vary according to the substituent. The detailed analysis of conformation and substituents provided valuable insights into the structure and reactivity of lignans, highlighting the importance of molecular conformation in the interpretation of spectroscopic data and their potential pharmacological applications.
URI alternaviva: sem URI do Repositório Institucional da UFLA até o momento.
Curso: G021 - QUÍMICA (BACHARELADO)
Nome da editora: Universidade Federal de Lavras
Sigla da editora: UFLA
País da editora: Brasil
Gênero textual: Trabalho de Conclusão de Curso
Nome da língua do conteúdo: Português
Código da língua do conteúdo: por
Licença de acesso: Acesso aberto
Nome da licença: Licença do Repositório Institucional da Universidade Federal de Lavras
URI da licença: repositorio.ufla.br
Termos da licença: Acesso aos termos da licença em repositorio.ufla.br
Detentores dos direitos autorais: Gabriel Fernandes e Universidade Federal de Lavras
Baixar arquivo